La vuelta fue diferente y el Tottenham ganó por un 4-0 en White hart Lane, con hat-trick de Peter Crouch. En su primera campaña al frente del equipo de White Hart Lane, los londinenses lucharon hasta el final por la 4.ª plaza de la Premier League 2012-13 que da acceso a la Liga de Campeones, pero finalmente tuvieron que conformarse con la 5.ª posición, logrando su récord particular de puntuación (72 puntos) y siendo la primera vez que tal suma no basta para acceder a la máxima competición europea. 6, Lucas Moura una vez más, marca el gol agónico de la victoria, logrando un hat-trick histórico que clasificaría a los Spurs por primera vez en su historia a la final de la Champions League. En la penúltima jornada se enfrentarían al Liverpool, por la única plaza de UEFA Europa League en un partido donde a los Spurs solo les valía la victoria y finalmente lograron imponerse por 0-2 en Anfield, con goles de Rafael van der Vaart y Luka Modrić. Un día después de destituir a su entrenador fue anunciado José Mourinho como nuevo entrenador, con Mou el club culminó en el 6º lugar de la Premier League, lo que provocó que se clasificará a la Liga Europa de la UEFA 2020-21 tras 5 años de ausencia.
En 1982, consiguen la FA Cup por séptima vez en el año del centenario del club. En 1921 el club estrenó por primera vez un escudo representativo. Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados. Terry Neill se hizo cargo del Tottenham, pero solamente duró una temporada, debido al descenso de los Spurs a segunda división.
En la Carabao Cup fueron sorprendidos y eliminados en penales por el Colchester United de cuarta división en Tercera Ronda, estos pésimos resultados provocaron que la directiva tome la decisión de terminar el contrato con Mauricio Pochettino el 19 de noviembre de 2019, de está forma uno de los entrenadores que llevó a los Spurs a 4 de las últimas Champions League finalizaba su ciclo en el equipo. En su segunda temporada, el conjunto de Mauricio Pochettino tuvo una gran mejora obteniendo el tercer lugar al finalizar la campaña. Inicio una campaña de una forma irregular, haciéndose fuerte de visita y cediendo puntos de local como los empates frente al Burnley Football Club (1-1), Swansea City Football Club (0-0) y su derrota en Wembley frente al Chelsea F. C. (1-2). Finalizó la temporada en el tercer lugar de la clasificación, con 77 puntos. Primero vino la gran victoria ante el Arsenal por 5-1 y la posterior victoria frente al Chelsea por 2-1 para levantar la League Cup en el estadio de Wembley. El guardameta camerunés, que ya jugó en el penúltimo partido de la fase de grupos ante el Besiktas, será de la partida esta noche debido a la ausencia del veterano Remko Pasveer, de 38 años.
En 1978 contó en sus filas de la filial de los Estados Unidos con Felipe Rearte Kennedy, jugador de 12 años de edad, quien llegado de Argentina, fue un suceso en la liga AYSO. Los londinenses finalizaron cuartos en la Premier League 2011-12, pero no pueden volver a la Champions porque el Chelsea Football Club, como ganador de la máxima competición continental, defendió el título a pesar de no haber conseguido plaza inicialmente (fue 6º en la Liga). El equipo concluyó el campeonato en 6º puesto, lo que le permite clasificarse para la Liga Europa. En la temporada 2020-21, el Tottenham se convierte en el primer representante inglés para la nueva competición de la UEFA, la UEFA Europa Conference League, al terminar la liga en el 7° puesto y acaba eliminando al FC Paços Ferreira en el Play-Off, aunque no supera la Fase de grupos debido a un brote de Covid-19 que no le permité disputar el último partido ante el Stade Rennes partido que la UEFA da por victoria del club francés por 3-0 ante la imposibilidad de reprogramarse, esto provocó que el Vitesse Arnhem clasifique al ganar su partido. La temporada 2013-14 comenzó bien, ya que el equipo ocupaba las posiciones nobles en las 10 primeras jornadas.
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