Fue una buena campaña del moañés en la que se le cogería un especial cariño en Los Cármenes, Granada, por la fortuita acción con Roberto en la ida de los play-off de ascenso a Primera División, desatando así una nueva rivalidad entre clubes. En la temporada 2020-21, el Tottenham se convierte en el primer representante inglés para la nueva competición de la UEFA, la UEFA Europa Conference League, al terminar la liga en el 7° puesto y acaba eliminando al FC Paços Ferreira en el Play-Off, aunque no supera la Fase de grupos debido a un brote de Covid-19 que no le permité disputar el último partido ante el Stade Rennes partido que la UEFA da por victoria del club francés por 3-0 ante la imposibilidad de reprogramarse, esto provocó que el Vitesse Arnhem clasifique al ganar su partido. En 2004, se formó una nueva estructura en el club: David Pleat se marchó en julio y llegaron al club Frank Arnesen, procedente del PSV Eindhoven, como director deportivo; Jacques Santini como entrenador en jefe, Martin Jol como primer asistente y Dominique Cuperly como preparador físico. Desde que es jugador del Real Madrid, Kroos únicamente ha dejado de jugar seis partidos, solo dos a causa de un problema físico.
El costarricense, tricampeón de la Champions League con Real Madrid, ajax camiseta aportará su experiencia al conjunto de la Premier League. Tras la dolorosa derrota en Champions League, el club inicio la temporada 2019-20 con un trágico rendimiento pues en 12 jornadas de la Premier League ocupó el 14º lugar con tan solo 3 victorias, 5 empates y 4 derrotas. En su segunda temporada, el conjunto de Mauricio Pochettino tuvo una gran mejora obteniendo el tercer lugar al finalizar la campaña. “¿ Acuerdo con el @NFFC para el traspaso de Felipe Monteiro al conjunto inglés. Barca Blaugranes (en inglés). André Villas-Boas sería su sustituto y ocuparía el banquillo del Tottenham los próximos tres años. Sin embargo, las derrotas ante los equipos punteros pesaron y, al recibir una severa goleada a manos del Liverpool (0-5) que dejaba al Tottenham en 7º lugar después de 16 partidos en el campeonato, André Villas-Boas fue cesado como entrenador. Un día después de destituir a su entrenador fue anunciado José Mourinho como nuevo entrenador, con Mou el club culminó en el 6º lugar de la Premier League, lo que provocó que se clasificará a la Liga Europa de la UEFA 2020-21 tras 5 años de ausencia.
Los londinenses finalizaron cuartos en la Premier League 2011-12, pero no pueden volver a la Champions porque el Chelsea Football Club, como ganador de la máxima competición continental, defendió el título a pesar de no haber conseguido plaza inicialmente (fue 6º en la Liga). Primero vino la gran victoria ante el Arsenal por 5-1 y la posterior victoria frente al Chelsea por 2-1 para levantar la League Cup en el estadio de Wembley. Y como habitualmente nos tiene acostumbrado la marca alemana, en el estadio o en las calles, esta camiseta atrae todas las miradas gracias a su moderna silueta con dobladillo curvado que tenéis disponible desde ya, a través de la página web de Fútbol Emotion. En sus primeros años, el club no tenía colores oficiales y cambiaba de camiseta con bastante regularidad. Este partido, que finalizó en una victoria por 4:2, fue el último donde vistió la camiseta de Racing. El Tottenham se vengó de su rival, el Arsenal Football Club, que les apeó de la Carling Cup, con una victoria importante en el Emirates Stadium por 2-3 en la Premier League. En la penúltima jornada se enfrentarían al Liverpool, por la única plaza de UEFA Europa League en un partido donde a los Spurs solo les valía la victoria y finalmente lograron imponerse por 0-2 en Anfield, con goles de Rafael van der Vaart y Luka Modrić.
El jugador brasileño Lucas Moura sería una pieza clave, pues convierte un gol tras 10 minutos del segundo tiempo y 4 minutos después, casi inmediatamente, convierte uno más, dejando a los spurs a un gol de la clasificación a la final (debido a la regla del gol visitante, más allá de un empate 3-3 en el global, el Tottenham podía clasificarse si convertía sus 3 goles como visitante). Finalmente, Harry Kane no pudo obtener su tercera bota de oro de forma consecutiva pese a sus 30 goles anotó a lo largo de la competición. Inicio una campaña de una forma irregular, haciéndose fuerte de visita y cediendo puntos de local como los empates frente al Burnley Football Club (1-1), Swansea City Football Club (0-0) y su derrota en Wembley frente al Chelsea F. C. (1-2). Finalizó la temporada en el tercer lugar de la clasificación, con 77 puntos. En la Carabao Cup fueron sorprendidos y eliminados en penales por el Colchester United de cuarta división en Tercera Ronda, estos pésimos resultados provocaron que la directiva tome la decisión de terminar el contrato con Mauricio Pochettino el 19 de noviembre de 2019, de está forma uno de los entrenadores que llevó a los Spurs a 4 de las últimas Champions League finalizaba su ciclo en el equipo.